История создания портрета переплетается с легендами и иногда похожа на детектив. Распространена версия, что этот «халатный» портрет был написан по заказу московского друга Пушкина, библиографа Сергея Соболевского, недовольного «приглаженными и припомаженными портретами Пушкина, какие тогда появлялись. Ему хотелось сохранить изображение поэта, как он есть, как он бывал чаще, и он попросил Тропинина <…> нарисовать ему Пушкина в домашнем его халате, растрепанного, с заветным мистическим перстнем на большом пальце одной руки…». Так описывает историю создания портрета хорошо знавший Соболевского и встречавшийся с Тропининым поэт и переводчик Николай Берг. Однако сам Соболевский в письме издателю Погодину сообщал: «Портрет Тропинину заказал сам Пушкин тайком и поднес мне его в виде сюрприза с разыми фарсами (стоил он ему 350 руб.)».

Соболевский собирался отправить портрет на ежегодную выставку в Академию художеств, но передумал и отдал его для копирования художнице Авдотье Елагиной. Библиограф хотел «иметь возможность возить оную с собой за границей», как теперь возят фотографии.

Уезжая за границу в 1828 году, Сергей Александрович оставил тропининский портрет на сохранение семье Елагиных. Вот только вернувшись через 5 лет, в рамке обнаружил лишь «скверную копию» портрета Пушкина.

Оригинал нашелся в середине 1850-х годов в московской меняльной лавке – его приобрел директор Московского главного архива Министерства иностранных дел археограф Михаил Оболенский. От его потомков в 1909 году портрет поступил в Третьяковскую галерею, а после закрытия Всероссийской Пушкинской выставки 1937 года оказался в Институте русской литературы (Пушкинский Дом) РАН.

С 1953 года произведение стало частью коллекции Всероссийского музея А.С. Пушкина. Начиная с 1999 года портрет постоянно находился на Мойке, 12, в музее «Пушкин. Жизнь и творчество». За 26 лет – в течение всего текущего XXI века! – он ни разу не покидал стен музея.

Конечно, масштабная выставка Василия Тропинина в Русском музее не могла обойтись без этой работы. Коллеги очень бережно, с большим вниманием отнеслись к портрету: картина прошла диагностическое обследование, обрела специальный короб и музейное стекло и была помещена в отдельном зале, став смысловым центром экспозиции.

С 28 октября тропининский портрет снова доступен всем посетителям музея «Пушкин. Жизнь и творчество». Отметим, что в коллекции музея также присутствуют раритетные предметы, связанные с работой Василия Тропинина: это живописный этюд и карандашный эскиз к портрету – их также можно увидеть в экспозиции.